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Avant de se lancer dans la carrière juridique, Bryan a travaillé comme journaliste à Edmonton et en Irlande du Nord, où il s’intéressait principalement à la musique, à l’art et à la culture. À la faculté de droit, il a fait partie du comité de rédaction du Journal of Law and Social Policy et a présenté un exposé lors du congrès de 2019 de la Socio-Legal Studies Association, qui s’est tenu à l’Université de Leeds. Depuis la fin de ses études en droit, Bryan a continué à publier dans des revues juridiques sur des sujets aussi variés que le droit pénal, le droit autochtone et la plaidoirie. Il est également l’auteur de A Treatise on Treaties: Crown-Indigenous Treaties in Canadian Law, publié par Irwin Law et University of Toronto Press.
Bryan a effectué son stage en tant que greffier à la Cour supérieure de justice de l’Ontario à Toronto, où il a travaillé sur plusieurs dossiers intéressants en droit criminel et en droit de la famille, ainsi que sur une revendication inédite de titre autochtone portant sur des terres submergées. Après son admission au barreau, Bryan a agi à titre de conseiller juridique auprès des juges du Tribunal des revendications particulières, un tribunal administratif fédéral spécialisé chargé de statuer sur les revendications des Premières Nations à l’encontre de la Couronne pour manquement aux obligations légales de cette dernière en matière de traités, de terres de réserve et de ressources, ou de fonds en fiducie des Premières Nations.
Dans ses moments de loisir, Bryan aime jouer au « pinball », regarder des matchs de baseball et lire des romans policiers qu’on trouve à l’aéroport.