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Avant d’entreprendre ses études de droit, Alexander a obtenu un baccalauréat en philosophie avec une mineure en mathématiques à l’Université Queen’s, puis une maîtrise en philosophie des mathématiques à l’Université de la Californie à Irvine.
Par la suite, Alexander a obtenu son Juris Doctor à la Faculté de droit de l’Université de Toronto, ainsi qu’un certificat en études juridiques autochtones. Son intérêt pour le droit autochtone s’est développé grâce à son expérience comme adjoint à la recherche et rédacteur en chef de l’Indigenous Law Journal, de même qu’à de nombreux cours qui lui ont permis d’acquérir une compréhension approfondie des outils juridiques à la disposition des clients autochtones et des défis juridiques qu’ils doivent surmonter.
Après avoir obtenu son diplôme de la Faculté de droit de l’Université de Toronto, Alexander a effectué son stage et a amorcé sa carrière au sein d’un cabinet juridique à St. John’s, à Terre-Neuve-et-Labrador. Dans le cadre de sa pratique, il a notamment participé à un recours collectif intenté par la Nation innue et trois Innus contre le Canada et la province de Terre-Neuve-et-Labrador afin d’obtenir réparation pour les préjudices découlant du fonctionnement des écoles de jour au Labrador. Il a par ailleurs accompagné des parents innus participant à l’Inquiry into the Treatment, Experiences and Outcomes of Innu in the Child Protection System, une enquête portant sur le traitement, les expériences et les résultats des Innus dans le système de protection de l’enfance.
Alexander est allochtone et vit sur le territoire visé par le Traité d’achat de Toronto no 13. En dehors de ses activités juridiques, Alexander écrit des scénarios, compose et joue de la musique, et passe énormément de temps dans les salles de cinémas.